Unter einem Win Win versteht man gemeinhin jene Situation, die einen (Zu-)Gewinn für alle beteiligten Gruppen zum Ausdruck bringen möchte. In Thomas McCarthys gleichnamiger Komödie werden gleich mehrere Spielarten gezeigt. So glaubt der im Job als Anwalt und im Ehrenamt als Trainer einer Highschool-Ringermannschaft nur mäßig erfolgreiche Mike Flaherty (Paul Giamatti) an einen solchen Win Win, als er die Vormundschaft des dementen Leo Poplar (Burt Young) erwirkt. Doch anstatt tatsächlich die Sorge des alten Mannes zu übernehmen, streicht Mike das monatliche Pflegegeld ein und bringt den alten Mann in eine auf Demenzkranke eingestellte Pflegeresidenz: Mike ist seine Geldsorgen los, Leo geht es gut. Win Win eben. Doch als Leos Enkel Kyle (Alex Shaffer) plötzlich vor Leos verlassenem Haus steht, tritt eine Wendung ein, die Mike zunächst als eine weitere günstige Fügung erfährt: Wie sich nämlich herausstellt, ist Kyle zwar ein verkorkster Jugendlicher, aber auch ein überaus begnadeter Ringer, der mit seiner überragenden Technik Mike zum Staunen und zu Siegen bringt. Selbst die anfangs mehr als skeptische Gattin Jackie (Amy Ryan) schließt Kyle schließlich ins Herz. Ein Win Win für alle. Da taucht Kyles Mutter Cindy (Melanie Lynskey) auf und fordert nicht nur die Vormundschaft für den Vater (Geld), sondern auch ihren Sohn (Erfolg) zurück. Mikes kurzfristige Glückssträhne ist in Gefahr. Oder lockt am Ende gar ein höheres Gut?

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